李世民为了速战速决，尽快拿下平壤，想绕过安士城，攻打南面兵力相略薄弱的建安城。
但他的这个方案却遭到了李世纪的反对。李世济认为，被对安士城献战，一旦敌军从后面发动偷袭，或者将粮道截断，那么后果不堪设想，于是李世民只好打消了这个念头，继续全力进攻安士城。
然而，在安士城守军的顽强抵抗下，唐军连续进攻二十多天，却没有丝毫进展。
在这种情况下，高延寿和高慧珍又给李世民献计，建议绕过安士城，攻打防守较弱的乌谷城。
因为一旦拿下乌谷城，那么平壤立刻门户大开，唐军只要在一鼓作气攻克平壤，安士城必然不战而降。
李世民在仔细斟酌以后，同意了高延寿二人的建议开始集结兵马，准备向乌谷城挺进，但却遭到了长孙无忌的强烈反对，长孙无忌认为围绕开安士城进攻巫谷城，与绕开安士城进攻建安城并没有什么区别，唐军都会有腹背受敌的危险。
而李世民与贾亲征绝对不能冒这个风险。长孙无忌，只是跳出辽东战局，站在整个大唐帝国的层面进行思考，高估里拿不拿的下来还在。
其次，李世民的安危才是重中之重。如果李世民遭遇不测，那么整个大唐帝国立刻就会陷入到混乱之中，所以绝对不能冒险作战，必须要稳扎稳打，长孙无忌的意见，得到了李世民的计可最终他放弃了高延寿的计策，继续围攻。
安士城唐军在之后采用分批轮攻的战术，每天发动六七次进攻，虽然多次用冲车撞回了城墙，但立刻就被安士守军用木栅栏，补好李道宗奉命带人在安士城东南修筑土山来逼近城墙，高估离人就不断加高城墙来对抗土山，用了两个个月的时间，唐军终于将土山搞出了城墙，数丈可以直接俯视城内，但李道宗却不幸在战斗中被射伤了，左脚，只好派国一都尉傅福爱负责防守土山。
由于涂山修得太高，以至于突然崩塌，压垮了安士城城墙。
恰巧此时，傅福爱擅离职守安世诚主，趁机带领数百名高官的士兵，并压垮了缺口术，杀出一举夺取了涂山，并在涂山周围迅速挖掘，深沟进行防御。
唐军最好的一次拿下安士城的机会，就这样功亏一篑。
李世民大怒之下，将傅福爱斩首，然后发兵进攻，试图夺回土山，但始终都没能成功。
李道中光着脚来，向李世民请罪。考虑到李道宗之前立下的功劳，李世民赦免了李道宗，并勉离他要支耻。
而后勇就这样时间拖到了九月，李世诚仍然没有攻下来。
此时的辽东已经进入冬季，草木干枯，使袁结兵无法久留，而且唐军的粮草也即将耗尽，很难再继续支撑。
进攻贞观。十九年九月十八日，经过内心的反复挣扎，李世民下令班师回朝在撤兵之前，李世民出于对安士城主的欣赏赏赐给他筹断白匹，以勉励他对高句离王的忠心。
安氏城主也登楼拜谢，目送李世民大军离开。至此，李世民亲征高句离之战宣告结束，李世民亲征高句里，一共拿下悬兔改墓，辽东白岩被杀等十余座城池迁徙二十四万高句丽人口，进入山海关内，建立四万受降大将两人必将及关人求帅子弟三千五百人，兵士十万人，缴获牲畜粮草器械不计其数，而唐军自身战损仅有两千人。
从战果来看，唐军无疑是班师回归，但就远征高句丽的目的而言，李世民又可以说是无功而返。
他原本想通过征服高句丽，再次展现田可汗的雄威，让所有人都知道，大唐帝国依然是这个世界上不可侵犯的国家。
很显然，李世民的这个目的并没有达到。而高句丽也成为了李世民唯一没有征服的对手，这让李世民的心情非常郁转，在返程途中就身患毒疮病倒了贞观。
十九年十二月十四日，李世民带领大军到达定州，在定州建国的李治看到父皇疼痛难忍，毫不犹豫的用嘴将李世民毒疮里的农业给吸出来。
而李治的这个举动让李世民非常感动之前对李治的怀疑和猜忌也随之烟消云散。
从这一刻开始，李治的太子帝位才算是烟如磐石，回到长安。
经过半年多的修养，李世民的病情逐渐好转，为了平复心中东征无功而返的怒火。
李世民又将目光转向了薛辕沱。经过多年的分化打击，他认为，攻灭薛辕沱的时机已经到来。
贞观二十年六月，李世民命李道宗阿塞纳舍尔指使司吏起必合力。
薛万彻和张俭各率本部人马兵分六路北上一举攻灭了薛辕沱。
随后，李世民在漠北设立安北都护府将至正式纳入了大唐版图，而这也是中原王朝第一次真正实现对漠北草原的直接统治。
随后，李世民加快了拓宽西域的步伐。贞观二十一年十二月二十六日，李世民任命左校尉大将军，阿什纳舍尔为昆秋道行军大总管右校尉大将军七必合力为副会同安西都护郭孝恪，并征发吐蕃和推魂，共计十万人。
马挥师秋辞。贞观二十二年五月出使天竺的东宫左卫队长史王玄策返回长安，向李世民汇报了他出使天书的经过，并献上了他俘虏的第那弗利国王阿罗纳顺和方士那罗尔娑婆妹，而王玄策孤身在外，借兵吐蕃尼婆罗一人灭异国的事迹。
就此，在大唐帝国传播开来，李世民大喜之下，晋升王玄策为五品散朝大夫，以表彰他的功劳，身为一名外交使节王玄策在异国，他乡土遭变故却除乱不惊。
在没有任何依靠的情况下，居然能够借兵灭国，并活捉国王堪称是一个奇迹。
而王玄策创造的奇迹，从侧面说明了大唐帝国的威势，何其强大？
贞观时代的大唐子民，具有何等的自信？只不过，王玄策虽然让大唐在一次扬威于国外，但他带回来的那名天竺术士却给大唐帝国带来了不可估量的损失。